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Chimica delle sostanze organiche naturali e degli alimenti - programma
Chemistry of natural organic compounds and foods - programma

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ANNA ARNOLDI , responsabile dell'insegnamento

Corso di laurea in SCIENZE E TECNOLOGIE ERBORISTICHE - Classe L-29 immatricolati dall'A.A. 2014/15 - Laurea - 2017/2018

Insegnamento obbligatorio
Anno di corso2
Periodo di svolgimentoprimo semestre
Settori scientifico disciplinari
  • CHIM/06 - Chimica organica (5 Crediti:)
  • CHIM/10 - Chimica degli alimenti (6 Crediti:)
Crediti (CFU) obbligatori11
Crediti (CFU) facoltativi-

Programma di studio

Short course description english flag

Chimica delle sostanze organiche naturali
Il metabolismo secondario. La via dell’acetato: Acidi grassi, prostaglandine. Polichetidi aromatici. Le vie del mevalonato e del metileritritolo fosfato: terpenoidi e steroidi: (struttura, biosintesi e proprietà) La via dell’acido shikimico: polifenoli, amminoacidi aromatici, fenilpropanoidi, acidi benzoici e cinnamici, lignine, cumarine e flavonoidi. Alcaloidi: piridinici, chinolinici, indolici, tropanici, alcaloidi dell’oppio.
Carboidrati. Glicosidi: meccanismo di formazione ed idrolisi, esempi di glicosidi naturali.

Programma Chimica degli alimenti salutistici:

• Nutrienti organici, zuccheri semplici, polisaccaridi, amino acidi, proteine, lipidi, componenti minori, macro e microelementi, fattori antinutrizionali, principali determinazioni analitiche.
• Stabilità termica dei principali nutrienti e modifiche indotte dalle tecnologie di produzione, conseguenze tossicologiche.
• Additivi: normativa e criteri di utilizzo, problematiche tossicologiche. Classi principali: conservanti, antiossidanti, gelificanti, addensanti, emulsionanti, sostituti dello zucchero, coloranti, sostituti dei grassi.
• Contaminazione chimica degli alimenti di origine naturale e/o antropogenica: metalli pesanti, IPA, PCB, policlorodibenzodiossine/furani, agrofarmaci, micotossine.
• Lipidi: composizione, proprietà funzionali degli acidi grassi polinsaturi, irrancidimento idrolitico e ossidativo, olio di oliva, preparazione, processo di raffinazione, principali oli di semi ad uso alimentare. Problematiche analitiche.
• Cereali: composizione del frumento, caratteristiche dei principali polisaccaridi, preparazione di pane e pasta. Altri cereali: riso, segale, mais, avena, orzo. Pseudocereali.
• Legumi: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
• Miele: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
• Frutta e verdura: composizione chimica, tecnologia di produzione, proprietà salutistiche.
• Latte: composizione, caratteristiche nutrizionali, tecnologia di produzione, problematiche analitiche.
• Carne: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
• Pesce: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
• Uova: composizione chimica, proprietà salutistiche.
• HACCP: principi del sistema e sicurezza alimentare

Programma Chimica degli alimenti salutistici per non frequentanti

• Nutrienti organici, zuccheri semplici, polisaccaridi, amino acidi, proteine, lipidi, componenti minori, macro e microelementi, fattori antinutrizionali, principali determinazioni analitiche.
• Stabilità termica dei principali nutrienti e modifiche indotte dalle tecnologie di produzione, conseguenze tossicologiche.
• Additivi: normativa e criteri di utilizzo, problematiche tossicologiche. Classi principali: conservanti, antiossidanti, gelificanti, addensanti, emulsionanti, sostituti dello zucchero, coloranti, sostituti dei grassi.
• Contaminazione chimica degli alimenti di origine naturale e/o antropogenica: metalli pesanti, IPA, PCB, policlorodibenzodiossine/furani, agrofarmaci, micotossine.
• Lipidi: composizione, proprietà funzionali degli acidi grassi polinsaturi, irrancidimento idrolitico e ossidativo, olio di oliva, preparazione, processo di raffinazione, principali oli di semi ad uso alimentare. Problematiche analitiche.
• Cereali: composizione del frumento, caratteristiche dei principali polisaccaridi, preparazione di pane e pasta. Altri cereali: riso, segale, mais, avena, orzo. Pseudocereali.
• Legumi: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
• Miele: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
• Frutta e verdura: composizione chimica, tecnologia di produzione, proprietà salutistiche.
• Latte: composizione, caratteristiche nutrizionali, tecnologia di produzione, problematiche analitiche.
• Carne: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
• Pesce: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
• Uova: composizione chimica, proprietà salutistiche.
• HACCP: principi del sistema e sicurezza alimentare

Bibliografia e altri materiali didattici Chimica degli alimenti salutistici:

Chimica degli Alimenti di P. Cabras e A. Martelli, Piccin Editore, 2004 oltre agli appunti del corso e alla letteratura scientifica fornita dal docente. I lucidi usati durante le lezioni sono disponibili sulla piattaforma Ariel.

Bibliografia e altri materiali didattici Chimica degli alimenti salutistici per non frequentanti

Chimica degli Alimenti di P. Cabras e A. Martelli, Piccin Editore, 2004 oltre agli appunti del corso e alla letteratura scientifica fornita dal docente. I lucidi usati durante le lezioni sono disponibili sulla piattaforma Ariel.

Programma Chimica delle sostanze organiche naturali:

TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito) Approfondimenti sui principali meccanismi di reazione coinvolti nella sintesi di metaboliti secondari: reazioni di alchilazione, reazioni di trasposizione, reazioni di condensazione, reazioni redox, accoppiamento ossidativo di fenoli, reazioni di glicosilazione. Carboidrati. Definizione e classificazione.Monosaccaridi. Aldosi e chetosi, configurazione, serie D e L. Struttura ciclica emiacetalica, proiezione di Fischer, formule di Haworth, conformazioni dei piranosidi. Mutarotazione. Principali monosaccaridi: glucosio, fruttosio, ribosio. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di esteri e di eteri, ossidazione e riduzione, reazioni con le ammine. Formazione di O- e N- glucosidi. Esempi di glucosidi rilevanti dal punto di vista farmacologico. Idrolisi dei glucosidi. Vitamina C, amminozuccheri.
Disaccaridi. Struttura e proprietà dei principali disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Cenni ai dolcificanti. Polisaccaridi. Funzione dei principali polisaccaridi, amido, cellulosa, glicogeno, gomme e mucillagini, ciclodestrine.
TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) La via biogenetica dell’acetato: acidi grassi e polichetidi. Lipidi. Definizione, classificazione. Acidi grassi e triacilgliceroli. Preparazione dei saponi naturali. Formazione di micelle. Detergenti sintetici. Fosfolipidi: struttura ed importanza biologica. Prostaglandine e steroidi (cenni). Polichetidi: attività biologica. Esempi di biosintesi: emodina, ipericina, acido usnico, griseofulvina. Sintesi di polichetidi aromatici, fenoli semplici, antrachinoni. Tetracicline. Antibiotici macrolidici.
TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Le vie biogenetiche del mevalonato e del metileritritolo fosfato: terpenoidi e steroli. I terpeni: classificazione e biosintesi, caratteristiche chimiche. Steroidi: struttura e stereochimica degli steroli vegetali ed animali, saponine steroidee, fitosteroli. Esempi di biosintesi: tuione, pinene, mentolo, timolo. La via biogenetica dell’acido schikimico. Biosintesi dei fenoli, polifenoli e fenilpropanoidi. Acidi cinnamici e prodotti di traformazione (estragolo, eugenolo, anetolo, ecc). Reazioni di accoppiamento ossidativo: lignani, neolignani e lignina. Acidi benzoici C6C3, cumarine e derivati. Furanocumarine: attività fotodinamica, biosintesi dello psoralene. Flavonoidi e isoflavoni. Chinoni terpenoidici. Coloranti naturale e cenni di chimica tintoria.
TEMATICA PRINCIPALE n.4 (1 credito) Amminoacidi. Struttura e configurazione degli amminoacidi naturali. Comportamento degli amminoacidi in soluzione: acidità e basicità. Punto isoelettrico. Acidi nucleici: Composizione degli acidi nucleici. Struttura dei nucleosidi e nucleotidi. Struttura degli acidi nucleici e struttura tridimensionale della doppia elica.
Gli alcaloidi. Ammine biologiche e loro attività. Alcaloidi pirrolidinici e tropanici: iosciamina, cocaina, atropina. Alcaloidi isochinolinici: reticulina, papaverina, morfina, codeina e berberina. Alcaloidi piridinici: biosintesi dell’acido nicotinico, nicotina e anabasina. Alcaloidi indolici: psilocibina, acido lisergico.
TEMATICA PRINCIPALE n.5 (1 credito ): esercitazioni pratiche. Le esercitazioni pratiche riguarderanno alcune tecniche di estrazione, di isolamento e di identificazione di sostanze organiche naturali.

Programma Chimica delle sostanze organiche naturali per non frequentanti

TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito) Approfondimenti sui principali meccanismi di reazione coinvolti nella sintesi di metaboliti secondari: reazioni di alchilazione, reazioni di trasposizione, reazioni di condensazione, reazioni redox, accoppiamento ossidativo di fenoli, reazioni di glicosilazione. Carboidrati. Definizione e classificazione.Monosaccaridi. Aldosi e chetosi, configurazione, serie D e L. Struttura ciclica emiacetalica, proiezione di Fischer, formule di Haworth, conformazioni dei piranosidi. Mutarotazione. Principali monosaccaridi: glucosio, fruttosio, ribosio. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di esteri e di eteri, ossidazione e riduzione, reazioni con le ammine. Formazione di O- e N- glucosidi. Esempi di glucosidi rilevanti dal punto di vista farmacologico. Idrolisi dei glucosidi. Vitamina C, amminozuccheri.
Disaccaridi. Struttura e proprietà dei principali disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Cenni ai dolcificanti. Polisaccaridi. Funzione dei principali polisaccaridi, amido, cellulosa, glicogeno, gomme e mucillagini, ciclodestrine.
TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) La via biogenetica dell’acetato: acidi grassi e polichetidi. Lipidi. Definizione, classificazione. Acidi grassi e triacilgliceroli. Preparazione dei saponi naturali. Formazione di micelle. Detergenti sintetici. Fosfolipidi: struttura ed importanza biologica. Prostaglandine e steroidi (cenni). Polichetidi: attività biologica. Esempi di biosintesi: emodina, ipericina, acido usnico, griseofulvina. Sintesi di polichetidi aromatici, fenoli semplici, antrachinoni. Tetracicline. Antibiotici macrolidici.
TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Le vie biogenetiche del mevalonato e del metileritritolo fosfato: terpenoidi e steroli. I terpeni: classificazione e biosintesi, caratteristiche chimiche. Steroidi: struttura e stereochimica degli steroli vegetali ed animali, saponine steroidee, fitosteroli. Esempi di biosintesi: tuione, pinene, mentolo, timolo. La via biogenetica dell’acido schikimico. Biosintesi dei fenoli, polifenoli e fenilpropanoidi. Acidi cinnamici e prodotti di traformazione (estragolo, eugenolo, anetolo, ecc). Reazioni di accoppiamento ossidativo: lignani, neolignani e lignina. Acidi benzoici C6C3, cumarine e derivati. Furanocumarine: attività fotodinamica, biosintesi dello psoralene. Flavonoidi e isoflavoni. Chinoni terpenoidici. Coloranti naturale e cenni di chimica tintoria.
TEMATICA PRINCIPALE n.4 (1 credito) Amminoacidi. Struttura e configurazione degli amminoacidi naturali. Comportamento degli amminoacidi in soluzione: acidità e basicità. Punto isoelettrico. Acidi nucleici: Composizione degli acidi nucleici. Struttura dei nucleosidi e nucleotidi. Struttura degli acidi nucleici e struttura tridimensionale della doppia elica.
Gli alcaloidi. Ammine biologiche e loro attività. Alcaloidi pirrolidinici e tropanici: iosciamina, cocaina, atropina. Alcaloidi isochinolinici: reticulina, papaverina, morfina, codeina e berberina. Alcaloidi piridinici: biosintesi dell’acido nicotinico, nicotina e anabasina. Alcaloidi indolici: psilocibina, acido lisergico.
TEMATICA PRINCIPALE n.5 (1 credito ): esercitazioni pratiche. Le esercitazioni pratiche riguarderanno alcune tecniche di estrazione, di isolamento e di identificazione di sostanze organiche naturali.

Bibliografia e altri materiali didattici Chimica delle sostanze organiche naturali:

P.M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali- Piccini (Ed. Italiana).
Oltre ad un testo di fondamenti di chimica organica di livello universitario, ad esempio:
W. H. Brown: Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES (e relativo eserciziario) J. Mc Murry: Fondamenti di Chimica Organica, ed., Zanichelli

Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni pratiche e altro materiale didattico vengono messe a disposizione dal docente durante il corso sul sito della didattica online da dove sono scaricabili in formato pdf.

Bibliografia e altri materiali didattici Chimica delle sostanze organiche naturali per non frequentanti

P.M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali- Piccini (Ed. Italiana).
Oltre ad un testo di fondamenti di chimica organica di livello universitario, ad esempio:
W. H. Brown: Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES (e relativo eserciziario) J. Mc Murry: Fondamenti di Chimica Organica, ed., Zanichelli

Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni pratiche e altro materiale didattico vengono messe a disposizione dal docente durante il corso sul sito della didattica online da dove sono scaricabili in formato pdf.

Modalità di esame, prerequisiti, esami propedeutici

Esame in un'unica volta o suddiviso in partiunico
Modalità di accertamento conoscenzeEsame
Giudiziovoto verbalizzato in trentesimi

Prerequisiti e modalità di esame L’insegnamento integrato di cui questo modulo fa parte è rivolto agli studenti che hanno superato gli esami di Chimica Generale e inorganica e di Chimica Organica.
Il corso prevede che lo studente sia già in possesso di nozioni sulle caratteristiche delle molecole organiche e biologiche. Precedenti Esperienze di laboratorio, anche se non necessarie, permetteranno allo studente di affrontare in modo migliore le esercitazioni.
La modalità di esame prevede una verifica scritta su argomenti relativi al modulo 1.
Nella verifica scritta, lo studente avrà a disposizione due ore per rispondere a sei domande sugli argomenti del corso, comprensivi anche della parte pratica di laboratorio. Ogni risposta avrà un punteggio diverso in relazione alla difficoltà (da 3 a 7 per un totale di 30 per le sei domande), si ritiene superato l’esame quando il punteggio raggiunto è non inferiore a 18.

Il voto finale, che viene registrato attraverso procedura elettronica, è il risultato di una media ponderata fra i voti dei due moduli.

Esami propedeutici:

Organizzazione della didattica

Chimica degli alimenti salutistici, Chemistry of healthy foods

obbligatorio

ObiettiviObiettivo formativo fondamentale
Questo insegnamento consente di acquisire il linguaggio tecnico e le nozioni di base sugli alimenti dotati di proprietà salutistiche, prevalentemente di origine vegetale, con accenni a quelli di origine animale. Viene descritta la composizione dei principali alimenti, anche in funzione dell'attività biologica dei loro diversi componenti, si danno alcune informazioni sulla tecnologia di produzione e sul controllo analitico.

Obiettivi formativi in dettaglio
Si passano in rassegna i diversi alimenti, considerando la loro composizione, soprattutto per quanto riguarda i componenti più significativi da un punto di vista salutistico, considerando anche le possibili trasformazioni indotte dai trattamenti tecnologici e dalla conservazione. Si trattano, inoltre, alcune problematiche generali legate alla qualità e alla sicurezza, in particolare la possibile presenza di contaminanti, le possibili alterazioni e le principali sofisticazioni, oltre che l'utilizzo degli additivi.

Settori e relativi crediti

  • Settore:CHIM/10 - Chimica degli alimenti - Crediti:6
Attività didattiche previste

Lezioni: 48 ore

Chimica delle sostanze organiche naturali, Chemistry or natural organic compounds

obbligatorio

ObiettiviIl corso si prefigge di fornire allo studente le nozioni fondamentali sui meccanismi chimici che regolano la produzione dei metaboliti secondari. Lo studente dovrebbe aver acquisito le nozioni necessarie per correlare la struttura molecolare delle sostanze organiche naturali alle loro proprietà chimiche e fisiche e dovrebbe saper riconoscere la loro tossicità. Verrà dato ampio spazio alle esercitazioni pratiche che riguarderanno le principali metodologie di estrazione, purificazione e caratterizzazione di sostanze naturali di particolare interesse in campo erboristico.

Settori e relativi crediti

  • Settore:CHIM/06 - Chimica organica - Crediti:5
Attività didattiche previste

Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 16 ore

Lezioni: 32 ore

Ricevimento Docenti

Orario di ricevimento Docenti
DocenteOrario di ricevimentoLuogo di ricevimento
ANNA ARNOLDI , responsabile dell'insegnamentoSu prenotazione telefonica o via e-mailStudio di via Mangiagalli 25, stanza 2043
ENZIO MARIA RAGGsu appuntamentostudio